Medvedev kerap memberikan masalah kepada Djokovic berbanding pemain lain dalam jelajah ATP walaupun pemain nombor satu dunia itu turun beraksi dalam Kumpulan Tokyo 1970 itu dengan kelebihan 4-2 dalam rekod pertemuan.
Bagaimanapun, Djokovic kelihatan buntu untuk menandingi Medvedev, yang mencatatkan kemenangan 6-3, 6-3 di Arena O2 dengan hanya melakukan 12 unforced error dalam 18 game.
Ia merupakan perlawanan dua daripada tiga set terbaik pertama mereka sejak Djokovic memperoleh kemenangan di Eastbourne pada 2017 dan Medvedev kini telah memenangi tiga daripada empat pertemuan terakhir sesama mereka.
Brutal. Brilliant. Breathtaking.
— ATP Tour (@atptour) November 18, 2020
Sum up @DaniilMedwed's performance in one word! ⬇️
?: @TennisTV | #NittoATPFinalspic.twitter.com/68PwF3mFX4
Djokovic, yang akan menentang Alxander Zverev untuk menentukan seorang lagi calon ke separuh akhir daripada kumpulan itu esok, berada dalam tekanan pada awal permainan dan memperoleh dua mata break dalam game ketiga.
Dua lagi mata break memihak kepada Medvedev dalam game ketujuh sebelum tekanan itu semakin jelas kelihatan dalam percubaan kelimanya.
Djokovic, yang seperti hilang perwatakan dengan beraksi kurang kemas, akhirnya menyerahkan set pertama kepada Medvedev selepas melakukan double fault keempatnya dan momentum perlawanan kekal memihak Medvedev untuk mendahului 3-0 dalam set kedua dengan hanya menyelamatkan satu mata break sepanjang proses itu.
Servis sempurna semakin menjadi kekuatan utama Medvedev dengan Djokovic hanya dapat mencipta sedikit ancaman sebelum pemain nombor empat dunia itu memanfaatkan pukulan terusnya untuk memperoleh kemenangan mudah.