Milan menandatangani Castillejo pada Ogos 2018 dalam kesepakatan yang dilaporkan bernilai €18 juta (RM85.8j) dan bergelut pada awal pembabitannya apabila diturunkan lapan perlawanan Serie A dalam musim pertamanya di San Siro.
Justeru, pemain berusia 25 tahun itu dikaitkan dengan perpindahan dalam jendela perpindahan sebelumnya apabila Atletico Madrid dan Espanyol dikatakan berminat terhadapnya.
Namun, Castillejo tetap bertahan sebelum tersenarai 11 kali berturut-turut dalam skuad utama sebelum musim ini ditangguhkan akibat wabak novel koronavirus (Covid-19) yang menyaksikannya menyumbang empat bantuan gol dan selain mencetak satu gol.
1 - Samu #Castillejo has been directly involved in a goal for 2 apps in a row (assist vs Cagliari and goal vs SPAL) for the first time since he plays for AC Milan. Turn. #MilanSPAL
— OptaPaolo (@OptaPaolo) January 15, 2020
Dia kini yakin keadaan sudah berubah dan berharap dapat bertahan dalam kesebelasan utama skuad bimbingan Stefano Pioli itu.
"Mereka yang mengenali saya tahu betapa tabahnya saya. Di sebalik gaya rambut dan tatu, saya sebenarnya seoarang yang sangat merendah diri," katanya kepada AS.
"Tahun pertama adalah tempoh untuk menyesuaikan diri. Adalah sukar untuk mempamerkan kemampuan apabila saya hanya diturunkan selama 15 minit dan hanya memulakan satu perlawanan dalam setiap dua atau tiga minggu.
"Sekiranya diberi keyakinan dan persekitaran membuatkan saya berasa penting, ia akan melonjakkan keyakinan.
"Saya selalu berhajat untuk berjaya di sini. Saya mahu kekal di kelab ini untuk masa yang lama. 2020 telah bermula dengan baik. Saya telah terlibat dalam setiap perlawanan dan di tahap yang baik. Saya harap ia berterusan seperti ini."
Milan menikmati peningkatan prestasi sejurus Zlatan Ibrahimovic dibawa kembali sejak Januari lalu.
Castillejo seronok bekerjasama dengan penyerang veteran itu dan berasakan dia telah memacu suasana di kelab berkenaan.
"Dia adalah seorang yang sangat merendah diri. Dia bergaul dengan semua rakan sepasukannya, di luar padang dia adalah pelawak sebenar dan baik," katanya.
"Ketika dalam permainan, dia tahu bagaimana untuk menawarkan nasihat. Boleh dikatakan kehadirannya sangat membantu kami; berkongsi bilik persalinan dan berada di atas padang di sampingnya membolehkan anda banyak menimba ilmu."