Bagi Jose Mourinho, cabaran kali ini adalah cabaran paling besar sepanjang karier sebelum ini bersama kelab Porto, Real Madrid dan Inter Milan. Malah, situasi kali ini juga sangat berbeza sewaktu dia bersama Chelsea buat kali pertama.

Kali terakhir Chelsea bermula dengan teruk di awal musim adalah 37 tahun yang lepas, dan mereka tersingkir ke liga bawahan pada musim tersebut. Terlalu awal untuk menjangkakan keputusan sama akan berlaku, namun tewas 4 perlawanan dan sekadar mengutip 8 mata dari 8 perlawanan musim ini adalah amat membimbangkan.

Musim lalu di peringkat sama, mereka mengumpul 22 mata, tapi setelah gawang mereka dibolos sebanyak 17 kali, banyak persoalan timbul mengenai barisan pertahanan mereka.

John Terry, pemain yang begitu cemerlang musim lalu, tidak bermula dengan baik musim ini dan selepas digugurkan, kombinasi pertahanan pemain Gary Cahill dan Kurt Zoumajuga tidak menampakkan stabiliti yang meyakinkan.

Branislav Ivanonic, seorang lagi pemain yang sering menjadi kebanggaan Mourinho, turut memberikan persembahan kurang memuaskan, dan kerapuhan beliau terus digunakan oleh pemain pihak lawan dan menyebabkan salah satu barisan pertahanan terbaik musim lalu kini menjadi sangat mudah untuk dipatahkan.

Ketiadaan Thibaut Courtois dan Petr Cech juga menjadi faktor utama kerapuhan pertahanan Chelsea. Kecederaan yang dialami Courtois dan tindakan Mourinho untuk menjual Cech kepada musuh tradisi Arsenal kini membawa padah dan penjaga gol simpanan, Asmir Begovic setakat ini masih belum mendapat keyakinan sepenuhnya dari peminat.

Kemerosotan pemain tengah juga merumitkan keadaan bagi skuad The Blues ini. Nemanja Matic dan Cesc Fabregas gagal menunjukkan prestasi baik musim lalu sementara di bahagian serangan juga jarang membuahkan hasil.

Kemerosotan Eden Hazard paling dirasai, dan pembelian sewaktu musim perpindahan, Pedro dari Barcelona yang pada awalnya menunjukkan prestasi cemerlang, juga mula merundum.

Selepas tewas pada Southampton, Mourinho memberi indikasi awal bahawa beliau tidak akan meletakkan jawatan dan memberi amaran bahawa Chelsea juga akan membuat silap besar jika mereka memecatnya.
Persoalannya sekarang, siapa yang perlu dipersalahkan dan apa harus dilakukan untuk membaiki prestasi mereka? Percaturan Mourinho musim ini masih lagi gagal membuahkan hasil.

Mengikut sejarah liga inggeris, tiada pasukan yang pernah menjadi juara setelah hanya mengutip 8 mata dari 8 perlawanan, malah tiada yang pernah menduduki tangga empat teratas berdasarkan prestasi ini.

Mourinho bagaimanapun masih yakin dia akan membawa Chelsea ke tempat keempat teratas dan dalam pada masa sama, Lembaga Pengarah Chelsea memberi jaminan tidak akan menggantikannya dengan pengurus baru, bekas pengurus real Madrid ini harus segera membuktikan kelantangan beliau di atas padang, atau gelaran “The Special One” juga tidak akan dapat mengelak dari dibuang kerja.